ارائه یافته‌های شیمیدانان ایرانی در سنتز ترکیبات آلی در مجله انجمن شیمی آمریکا

مقاله شیمیدانان ایرانی در زمینه آلفا-ایمینواسترها که در سنتز ترکیبات فعال بیولوژیک و دارویی کاربرد دارند در مجله انجمن شیمی آمریکا منتشر شد.

مقاله دکتر باقر افتخاری سیس، عضو هیات علمی گروه شیمی دانشگاه مراغه و دکتر مریم زیرک عضو هیات علمی گروه شیمی دانشگاه پیام نور مرکز مهاباد در زمینه شیمی ترکیبات آلفا-ایمینواستر در سنتزهای آلی در مجله Chemical Reviews با ضریب تاثیر ۴۷٫۹۳ به چاپ رسیده است.

این مقاله در ادامه کارهای تحقیقاتی باقر افتخاری سیس در زمینه سنتز ترکیبات آلی و هتروسیکل با استفاده از ترکیبات آلفا-دی-کربونیل و دو مقاله مروری دیگر در مجله Chemical Reviews در سال های ۲۰۱۳ (آریل گلی اکسال ها در سنتز ترکیبات هتروسیکل) و ۲۰۱۵ (شیمی آلفا-اکسواسترها: روشی قدرتمند برای سنتز هتروسیکل ها) به چاپ رسیده است.

در حال حاضر دو محقق پسادکتری و یک دانشجوی دکتری و هفت دانشجوی ارشد شیمی آلی و نانو شیمی در گروه تحقیقاتی دکتر باقر افتخاری سیس در زمینه سنتز ترکیبات هتروسیکل و استفاده از آن ها در سنتز نانوحسگرها و نانوکاتالیست ها و همچنین در زمینه شیمی پلیمر، ابرمولکول ها و نانومواد هیبریدی فعالیت داشته و در انجام طرح های مشترک با دانشگاه های کارولینای جنوبی امریکا و ساسکاچوان کانادا همکاری می کنند.

آلفا-ایمینواسترها در سال ۱۹۸۲ در سنتز ترکیبات آلی معرفی شدند و پیش ماده های سنتزی مفیدی برای سنتز انواع مختلف آلفا-آمینو اسیدهای طبیعی و غیر طبیعی هستند که فعالیت های بیولوژیکی و خواص دارویی جالبی از خود نشان می دهند. همچنین در سنتر ترکیبات دارویی و فعال بیولوژیکی مورد استفاده قرار می گیرند.

علاوه بر این، دسته وسیعی از ترکیبات هتروسیکل شامل آزیریدین، آزتیدین، پیرول، ایزوکسازول، پیریدین، کینولین و … با استفاده از شیمی آلفا-ایمینواسترها تهیه می شوند. به خاطر حضور گروه استری، آلفا-ایمینواسترها در مقایسه با انواع دیگر ایمین ها فعالیت بیشتری از خود نشان می دهند و می توانند در طیف گسترده ای از واکنش های آلی شرکت کنند. از جمله این واکنش ها می توان به واکنش های افزایشی ترکیبات آلی فلزی، واکنش های وینیلاسیون و آلکینیلاسیون کاتالیز شده با فلز، واکنش های آزا هنری، آزا-موریتا-بایلیس-هلمن، ایمینو-ان، مانیخ، حلقه افزایی و هیدروژن دار شدن و کاهش نام برد.

در مقاله مروری دکتر افتخاری سیس و دکتر زیرک به واکنش های آلفا-ایمینواسترها در سنتزهای آلی به همراه مکانیسم واکنش ها و همچنین کاربرد حدواسط های تهیه شده در سنتز ترکیبات طبیعی و دارویی و همچنین هتروسیکل های مختلف پرداخته شده است. با توجه به فعالیت بیشتر این ترکیبات در مقایسه با ایمین های ساده، سنتز ترکیبات جدید که قابل تهیه با روش های دیگر نیست، امکان پذیر شده است. همچنین با استفاده از کاتالیست های کایرال و یا با استفاده از آلفا-ایمینواسترهای اولیه کایرال می توان به طور فضاگزین ترکیبات دارویی کایرال سنتز کرد.

از مهمترین چشم اندازهای این واکنش ها می توان به استفاده از کاتالیست های کایرال جدید در سنتز نامتقارن آلفا-آمینواسیدهای طبیعی اشاره کرد.